Subito dopo l’Hotel La Ginestra si scende sulla sinistra lungo una strada asfaltata per attraversare il ponte sul fiume Candigliano e girare dopo 200 m a destra su una sterrata che si segue in salita per due tornanti, per poi svoltare a sinistra e seguire il crinale oltre un rudere, con splendide viste sulle pareti del Furlo. Si raggiunge quindi un valico a 450 m (3 km dalla partenza) con ampia vista panoramica sulla dorsale appenninica. Qui occorre svoltare decisamente a sinistra ai margini di un campo coltivato. La strada diventa presto più evidente; trascurando dapprima una strada a destra proveniente dal basso, si gira poi decisamente a destra, raggiungendo il culmine della salita a 525 m, in corrispondenza di uno scollato dal quale si prosegue in decisa discesa oltre una recinzione. Tenendo la sinistra al termine della discesa e la destra al successivo trivio, si aggira la valle lasciando sulla destra un ampio campo coltivato e, con alcuni tornanti sempre in discesa, si raggiunge l’asfalto nei pressi di Ca’ Rio. Svoltando a sinistra si seguono le indicazioni per Ca’ Pierello che si raggiunge in costante salita su strada bianca (440 m, 9 km dalla partenza, circa 3h). Subito dopo si svolta decisamente a sinistra seguendo i margini di un campo coltivato lungo un tratturo, al termine del quale il sentiero si inoltra in salita nella vegetazione per sbucare sulla strada nei pressi di S. Maria delle Stelle. Si prende a destra seguendo la strada in salita (a sinistra) fino ad un’ampia e panoramica curva nei pressi della quale si prende una traccia sulla sinistra che in costante salita permette di raggiungere un altro sterrato in quota. Si svolta dapprima sinistra, quindi a destra e, su strada evidente in lieve discesa, si raggiunge un punto molto panoramico, nei pressi del quale si svolta destra. La strada scende decisamente lungo il crinale. Al successivo bivio si prende a sinistra, dapprima quasi in piano, poi in decisa discesa su sterrato molto rovinato, fino ad un gruppo di case. Da qui, a sinistra, si raggiunge rapidamente la strada asfaltata e il ponte (15 km, 5h30). Si risale sul versante opposto fino ai resti della Chiesa di S. Giovanni in Offago per poi scendere, attraversare una piana con un lungo rettilineo, e raggiungere un fosso che occorre guadare. Si risale poi in costante salita, a tratti piuttosto ripida, fino ad un rudere. Si svolta quindi a destra seguendo la strada in discesa e ancora a destra al bivio successivo. La strada aggira la collina sulla sinistra e raggiunge rapidamente Cagli. Occorre prendere a destra in discesa ad un ultimo bivio per raggiungere il parcheggio dell’anfiteatro dove termina la tappa.